碓氷峠を控えた松井田は古くから交通の要衝であると共に、上州と信州国境の町として重要な戦略拠点でもありました。
江戸時代になり、中山道が整備されると松井田は宿場町として整備されます。中世までの城下町・街道集落の町割りを区画整理し、他の宿場町同様に１軒分の間口を７間（約12.6m）と定め、宿場内には幅１間の水路が通されました。現在もこの堀の一部が残されています。宿場の規模は問屋２軒、本陣２軒、脇本陣２軒、旅籠は大小合わせて２５軒。問屋は本陣の家が兼務し上本陣・松本家と下本陣・金井家が月交代で本陣と問屋を務めました。

旅人や参勤交代の大名のほとんどは、碓氷峠と横川関所という中山道随一の難所に備える為にそれらに近い次の坂本宿に宿泊し、松井田宿の利用者はほとんどいませんでした。しかし近郷商業の中心地としての基盤があった松井田には、信州諸大名からの廻米の継立てや払い米の引取などが行われ、物資の中継地として重要な役割を果たしました。
松井田の町並みは宿場の規模は小さかったとはいえ、旧中山道に沿った町並みは長く、下町、上町に比較的古い町並みが見られます。しかし建物の改造や更新も進んでおり、これぞと思われるような佇まいの伝統建築は僅かしか残されていません。