久慈川の支流・里川と源氏川に挟まれた丘陵上に常陸大田の町はあります。
このあたりは古くから大田郷と呼ばれ、秀郷流藤原氏が大田城を築いて支配していました。その後は源氏の流れを組む佐竹氏が支配し、この時代から町の基礎が整備されたと言われています。室町時代になると佐竹氏は岩代国や下総国へ支配を広げ、常陸国内を完全に統一。 豊臣秀吉の時代になるまでには完全にその地盤を固めました。
しかし関ヶ原の戦いで去就をはっきりさせなかった佐竹氏は、戦後秋田に左遷させられてしまいます。そして大田は水戸藩の支配となり奉行所が置かれました。
大田が城下町から商業の町に移行するのはこのころからで、久慈地域の物資の集積地として市が立ち、さらに棚倉街道の宿場町としても発展していきました。

丘陵上の街並みは、富山県の八尾や大分県の杵築などがありますが、常陸大田の町もそれらと似た雰囲気を持ちます。細長い丘陵上の町は２つの筋に形成され、古い白壁の伝統的な商家などは東の筋に多く分布しています。
さらに町の北側の内堀町にはヨネビシ醤油とその付近に蔵と商家の街並みが見られます。また「坂の風景」としては金井町に下る板谷坂の街並みが有名です。